而当杨广当上太子后，作为宫廷护卫官的宇文化及常常出入太子府，二人本就是从小的玩伴，因此关系更为密切，之后便被调遣到太子府成为了东宫的太子仆。
因为仗着杨广的身份，宇文化及多次收取贿赂，因此被罢官，但又因为杨广的宠信，在被罢官不久后，很快便恢复了官职。再加上他的弟弟宇文士及迎娶了隋炀帝的长女南阳公主，他也攀上了皇亲国戚的身份，两个家族的关系又亲密了不少。
由于身份和地位的提升，宇文化及越来越肆无忌惮，并且目中无人，曾多次出言不逊，许多公卿都被他羞辱过。
在公元604年，隋炀帝继位后，宇文化及也被授予了太仆少卿的官职。也是因此仗着与隋炀帝的交情，更加的肆意妄为，公然收受贿赂，隋炀帝知晓后也并未阻止。可见二人的关系非同一般。
直到605年，宇文化及因为自己的贪婪，受到了牢狱之中，险些丧命。
605年，隋炀帝出巡榆林郡，陪同的宇文化及与宇文智及竟公然违背禁令，与突厥人做起了买卖，隋炀帝得知后大怒，当即下令将其押入大牢。
几个月后，返回京城时，隋炀帝便下令处死宇文化及，但却被南阳公主拦下，在南阳公主的苦苦哀求下，隋炀帝免去了他的死罪，死罪可免活罪难逃，隋炀帝将宇文化及赐给了宇文述做奴仆，直到宇文述去世，隋炀帝才念及旧情让他做起了右屯卫将军，而宇文智及做了将作少监。
直到616年，隋炀帝在三征辽东和雁门之围后被深深的挫败了，清楚地认识到自己并没有成就千古一帝的能力，因此在隋朝岌岌可危的时候选择了第三次巡游江都。
而当隋炀帝抵达江都后，唐高祖李渊率兵占领了长安，消息传到江都后，一时间整个江都都人心惶惶。而隋炀帝西归的道路也被李密统领的瓦岗寨截断了，此时隋炀帝才意识到自己的江山已经没了，因此只能用酒来麻痹自己，生活也更加的荒淫无度。
而跟随隋炀帝来到江都的随从和将士大多都是关中人，对家乡甚是想念，因此对于隋炀帝留在江都的决定十分不满，渐渐地便心生怨恨，更有不少人悄悄逃离。
而驻扎在将都城中，统领了数万骁果军的司马德戡见天下大乱，而隋炀帝整日享乐无度，便与直阁裴虔舍人元敏等人密谋叛逃，众人都没有弑帝叛逆的心思，打算抢夺一些财物便一起逃回关中。
而当宇文智及得知后，立刻去面见司马德戡，劝说他放弃小打小闹的想法，趁天下大乱，举兵起事，干出一番大业。司马德戡听后觉得有道理，但造反可是大事，谁来领头呢？
众人商议了一番，在宇文智及的引导下，众人决定推举宇文化及为首领。当几人找到宇文化及吐露谋反之事时，宇文化及也被吓得脸色惨白，但在冷静后思索了一番，便答应了此事。
618年，众人做足了叛逆的准备，并且还拉拢了隋炀帝的近卫裴虔通，当晚司马德戡便率领数万兵马，在城东放了一把火当作行动的信号，在期间隋炀帝也被火光和喧哗声惊醒，找来近卫裴虔通询问，而参与了行动的裴虔通便谎称是城东走水了，隋炀帝便回到寝宫继续休息了。
而当司马德戡率军进入行宫时，隋炀帝像是意识到了什么，马上换了衣服，从窗外逃到了西阁，但还是被叛军们搜索了出来，最终被宇文及机等人缢死。而当晚，隋朝宗室外戚都被尽数斩杀，唯独隋炀帝的侄子秦王浩与萧皇后逃过一死。
因为秦王浩与宇文化及等人交往密切，并且有隋朝皇室正统血脉，因此众人可以名正言顺地建立政权。而宇文化及对媚骨天成的萧皇后垂涎已久，因此便将其占为己有。
之后宇文化及等人便拥立了杨浩为帝，而宇文化及则做起了丞相，宇文智及为左仆射，带领十万隋朝将士准备返回关中。
宇文化及与隋炀帝的关系可谓是亲密至极，为何会答应起兵叛乱，并杀死隋炀帝呢？
原因或许有三点，第一点便是隋炀帝巡游榆林郡时，宇文化及与突厥人做买卖，险些丧命，并为奴十年，因此对隋炀帝心生怨恨。
第二点，司马德戡等人密谋叛乱，并将此事告知了宇文化及，若是他不答应众人或许会为了保密将他杀害，因此是被迫的。
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