杜月生的谨慎加张啸天的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。



有一次，黄金龙在不知情的情况下把上海督军卢永祥的公子给打了，卢永祥一怒之下把黄金龙抓了起来。



杜月生与张啸天通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江省长的张载阳的关系，打通卢永祥的关系。



不但救出黄金龙，还结识了上海及周边的一批军阀官僚，结果大家一起合伙做鸦片生意，鸦片生意做得更加火红火燎。



由此，黄金龙也与杜月生、张啸天二人拜为把兄弟。



上海“三大亨”就这么走到了一起。



1920年，三人合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。



张啸天因此被人称做“三色大亨”，所谓“三色”指的是黄色：开妓院。



黑色：贩卖烟土及开设烟馆。



白色：杀人与开赌馆。



这些都是张啸天的拿手好戏，可以说在二十世纪二三十年代的上海，张啸天绝对是个心狠手辣、尽人皆知的人物。



1927年4月12日，蒋校长发动清党，三大亨也在上海组织“中华共进会”，与蒋介石军队一起镇压上海的红党及工人运动领袖。



三大亨就此由江湖人士转正成为政府人士，还被授予国民革命军总司令部少将参议职衔。



不久，他们又参与到银行等金融产业中，俨然成为金融家加实业家。



1932年，张啸天出任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。



1937年，日军发动八一三事变。



到十月下旬，战局恶化，校长准备放弃上海。



为了防止“青帮三大亨”被日伪利用，他邀请黄金龙、杜月生、张啸天一起去香港。



“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，三十年代中变成了杜、黄、张。



张啸天出道时间比杜月生早，辈分也比杜月生高一辈，对杜月生当老大，心中一直不服。



蒋介石部署撤退时，张啸天认为，上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。



而三大亨中，黄金龙已表明不会出头为日本人做事，杜月生去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。



1937年11月上旬，上海沦陷。



日本上海派遣军司令官松井大将很快便把张啸天拉拢过去，与张啸天达成了协议，扶持他。



之后，张啸天布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。



又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺，还趁机招兵买马，广收门徒。



在日本人的扶持下，他也由此成为青帮的头面人物，风头一时无两。也成了山城方面的眼中钉肉中刺。



袁野听楚云天说过，张啸天也是校长亲自下令制裁的对象。



上海站行动科先后针对他采取了两次行动，都没有成功。



一次是情报科获知张啸天每天晚上都去大新公司五楼俱乐部赌钱，完事后与十余名保镖分乘两辆车回家。



张啸天的车队回家要经过一个十字路口，如果碰上红灯，车一定会停。



王天望和楚云天商量后，决定在此处下手。



为了保险起见，他们派人对灯线做了手脚，张啸天的车一到，就可拉开红灯。



一切按计划进行着，车队经过时红灯亮了。



军统行动队员对车辆猛烈射击，张啸天的司机见状，猛踩油门，闯过红灯，疾驶而去。



张啸天的车身护有钢板，汽车窗玻璃也是打不破的防弹玻璃，虽然中弹并无大碍，张啸天逃了一命！